【2026年版】転職すべきか迷ったら?後悔しない判断基準7選

キャリア・収入アップ

「なんとなく会社を辞めたいけど、転職していいのかわからない」

そう感じている20代会社員の方は、多いのではないでしょうか。

転職を考えるきっかけは人それぞれです。給料への不満、将来への不安、職場の人間関係——気持ちは理解できます。

正直なところ、先輩や親、周りの人の話を聞いていると、仕事に対して何かしら愚痴が出てくるものだと感じています。「人間関係が悪い」「仕事がつまらない」「休みが少ない」「給料が低い」——すべて完璧な100点満点の仕事なんて、まず存在しません。

メンタル的に「辞めたい」と思う瞬間は、誰にでも定期的に訪れます。そのたびに感情で動いていると、長く安定して働き続けることが難しくなってしまう。それは周りを見ていて実感していることです。

だからこそ、転職は感情ではなく、客観的な判断基準で考えることが大切です。

一方で、「転職しない」こともリスクになる時代でもあります。

この記事では、転職を検討すべき判断基準と、今の会社を続けるべきケースを整理しました。

読み終えた後には、「自分はどうすべきか」が見えてくるはずです。


転職は感情ではなく判断基準で決めるべき

勢いで辞めると後悔する理由

結論:一時的な感情での転職は、後から大きなリスクになります。

「もう限界だ」「明日にでも辞めたい」——そう感じる瞬間は誰にでもあります。

でも、その感情のまま退職届を出すのは待ってください。

厚生労働省「令和5年若年者雇用実態調査」によれば、初めて勤めた会社を3年未満で辞めた正社員の割合は60.7%。さらに、エン・ジャパンの調査では、入社半年以内に離職した20代のうち27%が「その転職を後悔している」と回答しています。

後悔した理由の1位は「転職活動が大変になったこと(66.0%)」でした。

在職中に転職活動をするのと、無職になってから始めるのとでは、精神的な余裕がまったく違います。

収入がない状態で「早く決めなければ」と焦ると、条件を妥協して以前より悪い環境に飛び込んでしまうリスクがあります。

「転職は、在職中に動くのが鉄則」というのは、感情論ではなくデータが裏付けていることです。

  • 在職中 → 現職を保険にしながら比較検討できる
  • 退職後 → 焦りから妥協した選択になりやすい

転職するかどうか迷っている段階でも、まずは求人を見るだけでOKです。応募する必要はありません。市場価値を知るだけでも、十分な判断材料になります。

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関連記事:20代会社員が収入アップを最優先にすべき理由


転職を検討すべき判断基準①|年収・昇給・スキル

年収が市場より低い

結論:同じ仕事で他社の方が明らかに高いなら、転職を検討する価値があります。

「転職すべきか迷う」という方にまず確認してほしいのが、自分の年収が市場水準と比べてどうかという点です。

厚生労働省「令和6年雇用動向調査」によると、転職後に年収が「増加した」と答えた人は40.5%。「減少した」の29.4%を11ポイント以上上回っています。

特に20代は転職で年収が上がりやすい年代です。

年代転職後に年収増加転職後に年収減少
20〜24歳54.0%19.3%
25〜29歳47.7%22.3%
30〜34歳47.4%32.6%

20代後半であれば、転職で年収が上がる確率は約半数。リクルートの調査では2025年4〜6月期に「転職で1割以上の年収増」を実現した人の割合が39.3%と過去最高水準を更新しています。

私自身、転職によって給料が転職前の約1.5倍になりました。収入が上がると何が変わるか——毎月の投資に回せる金額が変わります。

以前は月5万円だったのが、転職後は月10万円以上を投資に回せるようになりました。給料が倍になったわけではありませんが、生活水準を上げなかったことで、投資の種銭は実質倍になったんです。

投資は早く始めて長く続けることが大切ですが、最初に多くの金額を投じられるかどうかも、資産形成のスピードに大きく影響します。20代で資産1,000万円を達成できたのも、収入アップが一つの大きな要因だったと感じています。

年収の低さを「そういうもの」と諦めているなら、一度市場を確認することをおすすめします。

関連記事:20代会社員が資産形成するなら収入アップを最優先にすべき理由


昇給が期待できない

結論:どれだけ頑張っても給料が上がらない環境は、長期的に見てリスクです。

dodaの「転職理由ランキング」では、「給与が低い・昇給が見込めない」が3年連続で1位(36.9%)となっています。

年功序列が残る会社では、成果を出しても昇給に上限がある場合があります。

たとえば、毎年の営業目標を150%達成しているのに、昇給が年5,000円だけ——そんな状況が続くなら、同じ努力を別の環境で発揮した方が、生涯収入は大きく変わります。

現職の「昇給の見通し」を客観的に確認してみてください。

  • 3年後、5年後の想定年収がイメージできるか
  • 成果に応じた評価制度が機能しているか

「成果を出しても報われない」と感じているなら、転職を選択肢に入れるべきサインです。


スキルが身につかない

結論:市場で通用するスキルが育たない環境は、将来の選択肢を狭めます。

エン・ジャパンの調査では、正社員の85%が「スキル習得の機会がない」「今のスキルが陳腐化しそう」と不安を感じています。

また、マイナビの調査では、初職を辞めた理由の17.0%が「スキルが身につかなかったから」でした。

終身雇用が事実上崩れている今、自分のスキルは自分で守るしかありません。

今の仕事を続けて、3年後に自分はどんなスキルを持っているか——イメージできますか?

「今やっている業務が、他の会社でも通用するかどうか」を基準に考えてみてください。


転職を検討すべき判断基準②|働き方・職場環境

長時間労働が常態化している

結論:健康を犠牲にしてまで続ける必要はありません。早めに動くことを検討してください。

「会社辞めるべきか」と悩む理由として、長時間労働は見逃せないポイントです。

厚生労働省の公式データでは月の平均残業時間は13〜14時間とされていますが、dodaが労働者1万5,000人に調査した実態は月21.0時間。その差が「サービス残業」として隠れていると推計されています。

特に、残業代が支払われない、勤怠を改ざんするよう求められる、休日出勤が常態化している——こうした状況が続くなら、転職のタイミングを真剣に考えるべきです。

「体を壊してから転職しよう」では遅すぎます。

健康は一度損なうと取り戻すのに時間がかかります。キャリアの判断と同じくらい、優先度を上げて考えてほしいポイントです。


人間関係が改善しない

結論:一時的な不和なのか、構造的な問題なのかを見極めることが大切です。

厚生労働省「令和5年若年者雇用実態調査」では、初職の離職理由2位が「人間関係がよくなかった(26.4%)」でした。

ただし、人間関係の問題はすぐに転職に結びつけるより、まず「改善できる余地があるか」を確認することが先です。

上司の異動や部署移動で解決するケースもあります。

転職を考えるべきなのは、以下のような状況が続いている場合です。

  • ハラスメントに相当する行為がある
  • 社内の相談窓口や人事に申し出ても動きがない
  • 心理的安全性が完全に失われている

「職場の雰囲気が嫌」という段階ならまず社内での対処を。解決の見通しがないなら、転職を真剣に検討してください。


会社の将来性に不安がある

結論:業績の悪化や優秀な社員の離脱が続いているなら、早めに動く判断も必要です。

今の会社を続けるべきか迷ったとき、将来性は重要な判断材料の一つです。

会社の将来を見極めるサインとして、以下を確認してみてください。

  • 業績が数年連続でマイナス成長していないか
  • 中堅社員や管理職が相次いで辞めていないか
  • 新しい投資や取り組みが止まっていないか

マイナビの「転職動向調査2025年版」では、30代・40代において「会社の将来性への不安」が転職理由として目立って多い結果が出ています。

特に「優秀な人が辞め始めたとき」は、組織が傾いているサインである場合があります。

自分がその組織に残ることで得られるものがあるかどうか、冷静に考えるタイミングです。


転職を検討すべき判断基準③|転職する目的が明確

転職で実現したい目的が明確

結論:目的が明確な転職は、成功率も入社後の満足度も高くなります。

「なんとなく転職したい」と「〇〇を実現するために転職したい」では、結果がまったく違います。

スコラ・コンサルトの調査では、目的が明確な転職を行った人の入社後の満足度は81.2%と高水準。一方、不満から逃げるだけの転職では満足度が大きく下がることが示されています。

転職するタイミングを考える前に、まず「なぜ転職したいのか」を書き出してみてください。

  • 年収を〇〇万円以上にしたい
  • 〇〇のスキルを身につけたい
  • 週休2日で残業20時間以内の環境で働きたい

具体的に書けるなら、転職活動を進める準備ができています。まだぼんやりしているなら、もう少し情報収集を続けましょう。


転職しない方がいいケース

一時的な感情で辞めたい

結論:感情が落ち着くのを待ってから判断するのが正解です。

「上司に怒鳴られた」「ミスをして恥ずかしかった」「もうここにいたくない」——こうした感情は本物でも、それだけで動くのはリスクが高い。

エン・ジャパンの調査では、感情で退職した人の20%が後悔しています。ハリス・ポールの調査でも、深く考えずに辞めた労働者の5人に1人が「前の職場にとどまるべきだった」と回答しています。

怒りや焦りの状態では、自分の市場価値を冷静に評価できません。

「転職すべきか迷う」気持ちが続くなら転職を考える価値はありますが、まず一晩置いて、次の日も同じ気持ちかどうか確認してみてください。


転職理由が曖昧

結論:「なんとなく転職したい」は選考で見抜かれます。動く前に言語化を。

エン・ジャパンの調査では、転職市場に入る求職者の62%が「理由が曖昧なまま動いている」と報告されています。

中途採用は「あなたはこの仕事で何ができますか」という問いへの答えを見られています。

「なんとなく刺激が欲しい」「もっと自分に合った会社があるはず」という気持ちは否定しません。でも、それだけでは書類も面接も通りません。

転職理由が明確になってから動く方が、結果として早く理想の仕事に出会えます。


次が決まっていない

結論:退職は、内定が出てから。これが転職の基本です。

「辞めてから転職活動した方が本気度が伝わる」という考え方がありますが、データはそれを支持していません。

ビズヒッツの調査では、退職後に転職活動をした人のデメリット1位が「収入がなくなること」、3位が「焦って妥協した選択をしてしまうこと」でした。

在職中の転職活動なら、「納得できなければ現職に残る」という選択肢を持ち続けられます。これが交渉力の源泉です。

身体的・精神的に限界の状況は別として、基本は在職しながら活動を進めることをおすすめします。


現職で改善できる可能性がある

結論:社内異動や直接交渉で解決できるなら、まずそちらを試すべきです。

転職するということは、積み上げてきた社内での信頼関係や経験をいったんリセットすることを意味します。

リクルートエージェントやマイナビの支援現場では、転職活動をしながら現職に条件改善を交渉して残留を選ぶ人が毎年約2〜3割いるとされています。

「別部署に異動したい」「業務内容を変えたい」といった希望があるなら、まず社内制度(社内公募や上司への相談など)を使えないか確認してみましょう。

それで改善しないなら、そのときが転職を本格的に考えるタイミングです。

関連記事:転職を検討すべき会社の特徴7選


転職するか迷ったら最初にやるべきこと

転職サイトに登録して市場価値を知る

結論:登録するだけでも、自分の市場価値が数字でわかります。

転職サービスに匿名で経歴を登録すると、企業からスカウトが届くようになります。

「どんな企業が、どんな条件でオファーしてくれるか」を見るだけで、自分の市場価値が客観的にわかります。

なお、転職サイトには「現職の会社を非公開にする機能」が標準搭載されています。会社名を指定して非公開設定すれば、職場の人事や役員にプロフィールが見えることはありません。

求人を見るだけなら、応募する必要はまったくありません。市場価値を知るだけでも十分な価値があります。

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求人を見るだけでも判断材料になる

結論:他社の求人を見ることで、現職の本当の価値が初めてわかります。

「今の会社を続けるべきか」と悩んでいるなら、まず他社の求人を眺めてみることをおすすめします。

「自分の会社は休みが少ない」「給料が低い」と感じていても、実際に他社の求人を見てみると印象が変わることがあります。

同職種の求人を比べると「みなし残業30時間込み」「年間休日105日」という条件の方が多かった——という発見は珍しくありません。

マイナビジョブ20sのデータでは、求人を比較検討した人の約35%が「自社の方が条件がいい」と気づき、転職を取りやめているとのことです。

求人を見ることは、転職するかどうかに関わらず「自分のキャリアの現在地」を確認する行為です。


キャリアを棚卸しする

結論:「自分に何ができるか」を整理するだけで、転職の判断精度が上がります。

キャリアの棚卸しとは、これまでの仕事の経験・スキル・成果を整理する作業です。

エン・ジャパンの調査では、転職コンサルタントの81%が「キャリアの棚卸しは転職活動で最も重要なステップ」と回答しています。

棚卸しのポイントは、抽象的にまとめないことです。

  • 「営業をしていました」→「新規開拓営業で月30件訪問、担当エリアの売上を1年で120%に伸ばしました」

具体的な数字を入れるだけで、職務経歴書の説得力がまったく違います。

私自身の経験でいうと、不動産の営業職から事務職への転職では、行政書士や簿記の資格を持っていたことを軸に、経理や許認可業務を扱う部署向けに書類を出しました。50社ほどにアプローチして、1週間ほどで10社以上から面接の連絡が来ました。

未経験の職種でも、資格や経験を整理して「自分が何を持っているか」を伝えられると、こうした反応につながるんだと実感しました。若さそのものも、会社にとっては一つの価値です。

また、求人を定期的に見ていると、市場全体の傾向も見えてきます。誰もが知る大企業の事務職はほとんど募集が出ていないのに、業界内で有名な企業は事務職をしっかり募集していたりします。今は売り手市場で、特に20代後半〜30代前半の経験者へのニーズは高い。定期的に求人をチェックしておくと、いざというときに動きやすくなります。

転職するかどうかに関わらず、一度自分のキャリアを整理しておくと、強みと方向性が見えてきます。


まとめ

転職を迷うこと自体は、キャリアを真剣に考えている証拠です。

ただ、感情のまま動くのは避けてほしい。そして「迷っているから動かない」も、実はリスクになる時代です。

この記事で紹介した判断基準を整理すると、以下になります。

転職を検討すべきサイン

  • 年収が市場より明らかに低い
  • 昇給の見通しがない
  • スキルが育たない環境にある
  • 長時間労働が常態化している
  • 人間関係の問題が構造的で改善しない
  • 会社の将来性に疑問がある
  • 転職で実現したい目的が明確にある

転職を急がなくてよいケース

  • 感情的な衝動から来ている
  • 転職理由がまだ曖昧
  • 次が決まっていない
  • 社内で改善できる可能性がある

迷ったときの最初の一歩は、「まず求人を見る」ことです。

応募する必要はありません。求人を眺めるだけでも、自分の市場価値や現職の立ち位置が見えてきます。転職の意思がなくても、情報収集は今すぐ始められます。

私は転職によって、収入は約1.5倍、投資額は約2倍になりました。資産形成のスピードも、転職前とは比べ物にならないほど変わっています。

だからこそ、「転職するかどうか」を悩む前に、「転職できる状態を作っておく」ことが20代では大切だと思っています。

求人を見て市場を知り、自分のキャリアを整理しておく。それだけで、いざというときの選択肢がまったく変わります。

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