【2026年版】20代で転職するタイミングはいつ?後悔しない判断基準を解説

キャリア・収入アップ

「今の会社、このまま続けていいのかな」

そう感じながらも、動くタイミングが分からず日々を過ごしていませんか。

「そもそも転職すべきかどうか」で悩んでいる方は、先に転職すべきか迷ったら?後悔しない判断基準7選を確認してみてください。

この記事でお伝えするのは、「転職するかどうか」ではなく「転職するなら、いつ動くか」です。

「3年は働くべき」「ボーナスをもらってから」「20代後半では遅い」。こうした話を聞くたびに、「結局いつ動けばいいの?」と迷う人は少なくありません。

厚生労働省やdodaの最新データをもとに、その疑問にお答えします。

読み終わるころには、今の自分が動くべき段階かどうか、判断しやすくなるはずです。


20代は転職を考える選択肢が広い年代

まず前提として、20代は転職市場で選択肢を持ちやすい年代です。

20代が転職市場で評価されやすい理由

企業は即戦力よりも、将来の伸びしろを見て採用することがあります。

これが「ポテンシャル採用」です。

20代は、これまでの経験だけでなく、今後の成長可能性を含めて採用されるケースがあります。

そのため、今の職種や業界にこだわらなくても、挑戦できる選択肢は一定数あります。

20代前半と後半で求められるもの

同じ20代でも、企業が求めるものは少しずつ変わります。

  • 20代前半(第二新卒):学習意欲や人柄、企業文化への定着性が重視されやすい
  • 20代後半:これまでの実務経験に加え、対人力や課題解決力といった汎用的なスキルが評価されやすい

年齢が上がるほど「何を積み上げてきたか」が問われるようになる、とイメージしておくとわかりやすいです。

20代後半でも転職は遅くない?

dodaの調査では、2025年に転職した人のうち、もっとも多かった年代は25〜29歳で36.1%でした。

20代後半は、転職者全体で見ても大きなボリュームゾーンにあたる年代だといえます。

ただし20代前半と違い、これまでの経験や「どう考えて動いてきたか」も見られ始める点は意識しておく必要があります。

20代後半で転職すべきか迷っている方は、転職すべきか迷ったら?後悔しない判断基準7選もあわせてご覧ください。


20代で転職を考える5つのタイミング

ここからは、転職を考えてもいい代表的な5つのサインを紹介します。

どれかに当てはまったら必ず転職すべき、というものではありません。自分の状況と照らし合わせる材料として使ってください。

今の会社で不満が改善されない

給与や労働環境、人間関係への不満は、転職理由の上位に常に挙がります。

ポイントは、その不満が「自分の頑張りで変えられるもの」か、「会社の構造的な問題」かという点です。

上司に相談しても、時間が経っても状況が変わらないなら、構造的な問題である可能性が高いです。

前職では、1日2回以上のロープレが課されていました。しかも相手は先輩ではなく、役職者でなければならないというルールがありました。役職者は忙しいため、ロープレは定時後になることも多く、遅いときは21時から始まることもありました。それでも上司からは「18時の時点でやったのか」と聞かれ、できていないと詰められることが続きました。定時内に時間を作ってほしいと伝えても、「忙しいから無理」と返されるだけで、状況は変わりませんでした。改善案を提案しても受け入れられず、最終的にやっていないことだけを指摘される。こうしたやり取りが積み重なり、転職を決意しました。

会社側に構造的な問題がないか気になる方は、20代会社員が転職を検討すべき会社の特徴7選もあわせて確認してみてください。

年収アップを目指したい

年功序列型の会社では、昇給幅が数千円単位にとどまるケースも珍しくありません。

一方で、人手不足を背景に、中途採用の給与水準を引き上げる企業も増えています。

厚生労働省の調査でも、転職によって賃金が上がった人の割合は増加傾向にあり、特に34歳以下の若手世代がその恩恵を受けやすいとされています。

私自身、収入を伸ばすことが資産形成のスピードを大きく左右すると実感しています。「支出を減らす」以上に「収入を増やす」ことの影響の大きさを痛感してきました。

年収アップの具体的な考え方は、20代会社員が年収アップを実現する7つの方法で詳しく解説しています。

業界そのものを変えることで年収アップを狙いたい方は、転職で年収アップしやすい業界7選も参考にしてみてください。

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スキルや経験を積める環境へ移りたい

20代は、専門性やポータブルスキルを効率よく身につけやすい時期です。

逆に、変化の少ない環境で経験を積めないまま年齢を重ねると、30代以降に「即戦力」を求められる場面で苦労しやすくなります。

前職は不動産営業でしたが、収支の仕組みを理解しないまま、会社が決めた金額で販売するだけの業務がほとんどでした。お客様に伝えるのも、不動産の専門知識というより会社の方針が中心で、このままで市場価値が身につくのか不安を感じていました。そこで、まずは簿記2級を取得してスキルアップを図りました。今後のキャリアを考えたときに「この会社でしか通用しないスキル」ではなく、どの企業でも活かせる知識や資格を持っておきたいと思うようになったことが、大きなきっかけです。

20代のうちに未経験分野へ挑戦したい

やってみたい仕事や業界があるなら、20代のうちに動くという考え方もあります。

未経験分野への転職では、年齢やこれまでの経験によって企業から求められる内容が変わるため、挑戦したい分野があるなら早めに情報収集しておくのも一つの方法です。

心身への負担が大きい

健康を犠牲にしてまで働き続ける必要はありません。

過度な残業やハラスメントが続くと、心身の不調は徐々に蓄積していきます。

一度体調を崩すと、回復までに時間がかかることもあり、キャリアへの影響も小さくありません。

「自分の忍耐力が足りないだけ」と抱え込まず、専門家や信頼できる人に相談することをおすすめします。


20代の転職タイミングで迷いやすい4つの疑問

ここでは、転職のタイミングについてよく聞かれる疑問にお答えします。

勤続1年未満でも転職できる?

理由が明確であれば、勤続1年未満でも転職は十分に可能です。

企業側の一定数は、短期離職に対して再離職のリスクを懸念します。

一方で、「人柄」や「学ぶ意欲」を重視して採用する企業も少なくありません。

早期離職に至った経緯を、感情論ではなく事実ベースで説明できるかどうかがポイントになります。

3年は働いた方がいい?

「3年は働くべき」というルールに、絶対的な根拠はありません。

厚生労働省のデータによると、大学卒業後3年以内に離職する人の割合は約33.8%です。

高校卒業者では、その割合はさらに高く約37.9%となっています。

学歴区分1年目の離職率2年目の離職率3年目の離職率3年以内の累計離職率
大学卒12.1%11.5%10.4%33.8%
高校卒16.7%11.7%9.4%37.9%

(令和4年3月卒業者のデータに基づく)

大学卒では3人に1人程度が3年以内に離職していることからも、「3年働くこと」がすべての人に当てはまるルールではないことがわかります。

もちろん、3年以内に離職した理由や転職理由は人によって異なります。そのため、この数字だけで「早く転職した方がいい」と判断するのではなく、自分の仕事内容や今後のキャリアと合わせて考えることが大切です。

ボーナスをもらってから辞めるべき?

ボーナスを受け取ってから退職するのは、選択肢のひとつではありますが、必ずしも最優先すべきとは限りません。

多くの企業では「支給日に在籍していること」が支給条件のひとつになっていますが、条件は会社によって異なります。

「支給日に在籍していれば必ずもらえる」とは限らないため、自社の就業規則や賞与規程を事前に確認しておくと安心です。

また、ボーナスにこだわりすぎて、好条件の求人への応募タイミングを逃してしまうと、かえって機会損失になることもあります。

目先のボーナスと、進めたい転職活動のタイミングを、あわせて考えておくとよいでしょう。

求人が多い時期まで待つべき?

一般的に、求人数が多くなりやすいのは1〜3月と9〜11月といわれています。

企業の採用活動が、年度替わりや下半期のスタートに合わせて動きやすいためです。

ただし、求人は年間を通して出ています。

「求人が多い時期まで待つ」ことよりも、自分の転職理由や希望条件が整理できたタイミングで動き始めることの方が重要です。


転職する前に確認したい3つのポイント

ここまでのサインに当てはまった方も、次に確認しておきたいのが以下の3点です。

転職理由を言葉にできるか

「なんとなく今の会社が嫌だ」という感覚だけでは、次の会社選びで同じ不満を繰り返しやすくなります。

何に不満を感じていて、それは自分の頑張りで変えられないものなのか。一度言葉にしてみることをおすすめします。

次の会社で実現したいことがあるか

「今の会社から逃げたい」という理由だけで転職先を決めると、条件面での妥協が増えやすくなります。

年収なのか、働き方なのか、身につけたいスキルなのか。次の環境で実現したいことを整理しておくと、求人を選ぶ基準がぶれにくくなります。

今すぐ退職する必要があるか

転職を考え始めることと、今すぐ退職することは、必ずしもイコールではありません。

心身への負担が大きい場合を除けば、在職中に情報収集から始めても遅くはありません。


転職活動は在職中に始めてもいい

「転職するかどうか」と「転職活動を始めるかどうか」は、別のタイミングで考えて構いません。

一般的な流れは、次のようになります。

情報収集 → 求人確認 → 転職活動 → 内定 → 退職・入社

転職を決断していない段階でも、左側の「情報収集」からなら始められます。

情報収集だけでも始めていい

在職中であれば、収入が途絶える心配がありません。

そのため、焦らず条件を比較しながら、納得できる選択がしやすくなります。

退職してから転職活動を始めると、収入がなくなることへの不安から、転職先を急いで決めなければならないケースもあります。

比較項目在職中に活動退職後に活動
収入の安定性維持できる途絶える
精神的な余裕保ちやすい失われやすい
就業状況在職中離職中

私自身も、転職は「退職してから考えるもの」ではなく、在職中に情報収集だけでも始める価値があると考えています。実際に動くかどうかは別として、選択肢を知っておくだけでも心の余裕につながります。

転職活動と退職は別に考える

転職活動を始めたからといって、必ず退職しなければならないわけではありません。

求人を見た結果、「今の会社に残る」という判断になっても、それはそれで一つの結論です。

「転職すべきかどうか」自体で迷っている方は、転職すべきか迷ったら?後悔しない判断基準7選もあわせてご覧ください。

転職サービスを使って求人を確認する

情報収集の手段としては、転職サイトや転職エージェントを利用する方法があります。

両者の違いが分からない方は、転職エージェントと転職サイトの違いとは?を先に読んでおくと選びやすくなります。

具体的な転職活動の進め方は、転職活動の始め方で詳しく解説しています。

どのサービスを使えばいいか迷う方は、20代におすすめの転職サイト・転職エージェント比較もあわせてチェックしてみてください。


よくある質問

Q. 転職回数が多いと不利になりますか?

A. 回数そのものより、転職ごとの理由に一貫性があるかどうかが重視されやすいです。「なぜ辞めて、なぜ次を選んだのか」を筋道立てて説明できれば、大きなマイナスにはなりにくいです。

Q. 第二新卒は何歳まで対象になりますか?

A. 企業によって幅はありますが、一般的には新卒入社から3年以内、25歳前後までを目安とするケースが多いです。年齢よりも、就業経験やポテンシャルを見る企業が中心です。

Q. 未経験の業界・職種でも転職できますか?

A. 20代であれば、未経験歓迎の求人は多く存在します。特に20代前半はポテンシャル採用の対象になりやすく、越境転職のハードルは比較的低めです。


まとめ

20代で転職を考えるタイミングの一つは、「今の会社で改善が見込めない不満があり、次の会社で実現したいことが明確になったとき」です。

不満、年収、成長機会、挑戦したい分野、健康。

このいずれかにサインが出ているなら、一度立ち止まって考えてみる価値があります。

「3年ルール」や「ボーナス後まで待つべき」といった考え方は、絶対的な正解ではありません。

大切なのは、自分の状況を冷静に見極めることです。

そして、転職を決めていなくても、在職中に情報収集だけ始めておくという選択肢もあります。

私自身、FP2級や宅建、行政書士、簿記2級といった資格取得を通じて、「市場価値を高める準備は、転職を決める前から始められる」と実感してきました。

転職は、会社を辞めることが目的ではありません。あなたの人生の選択肢を増やすための手段です。


まずは求人を見て選択肢を確認してみよう

「自分にはどんな選択肢があるのか知りたい」という方は、求人を見てみることから始めてみるのがおすすめです。

転職エージェントでは、求人紹介やキャリア相談を無料で受けられます。

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出典一覧

  • 厚生労働省「新規学卒就職者の離職状況(令和4年3月卒業者)」
  • 厚生労働省「雇用動向調査」
  • doda「転職者の平均年齢 年代別の転職活動のポイントは?」(2025年データ)

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