【2026年版】転職すべきか迷ったら?後悔しない判断基準7選

キャリア・収入アップ

「なんとなく会社を辞めたいけど、転職していいのかわからない」

そう感じている20代の方は、少なくないと思います。

転職を考えるきっかけは人それぞれです。給料への不満、将来への不安、職場の人間関係——気持ちは理解できます。

正直なところ、先輩や周りの話を聞いていると、仕事に対して何かしらの不満は出てくるものだと感じています。「人間関係が悪い」「仕事がつまらない」「休みが少ない」「給料が低い」——完璧な仕事というのは、なかなか存在しません。

「辞めたい」と思う瞬間は、誰にでも定期的に訪れます。そのたびに感情だけで動いていると、キャリアが安定しにくくなる。それは周りを見ていても感じることです。

だからこそ、転職は感情だけでなく、客観的な判断材料をもとに考えることが大切です。

一方で、「転職しない」という選択にもリスクがある時代です。

この記事では、転職を検討する材料になるサインと、今の会社に残る選択肢を考えてもよいケースを整理しました。

結論を先に決めつけるのではなく、読み終えたときに「自分の状況を整理できた」と感じてもらえる記事を目指しています。


転職は感情ではなく、判断材料で考える

勢いで辞めると後悔につながりやすい理由

「もう限界だ」「明日にでも辞めたい」——そう感じる瞬間は誰にでもあります。

ただ、その感情のまま退職届を出す前に、一度立ち止まってみることをおすすめします。

厚生労働省「令和5年若年者雇用実態調査」によれば、初めて勤めた会社を3年未満で辞めた正社員の割合は60.7%です。(調査結果はこちら)転職そのものが珍しいことではなくなっている一方で、退職後に無職の期間が長引くほど、条件面で妥協せざるを得なくなるケースがあると言われています。

収入がない状態で「早く決めなければ」と焦ると、以前より条件の悪い環境に飛び込んでしまうリスクは高まります。

そのため、健康や安全面に関わるような差し迫った事情がない限り、在職しながら情報収集や比較検討を進めるという選択肢があります。これは絶対のルールではなく、リスクを抑えるための一つの考え方です。

  • 在職中に動く → 現職を保ちながら比較検討できる
  • 退職後に動く → 焦りから妥協した選択になりやすい

転職するかどうか迷っている段階では、まず求人を眺めてみるだけでも十分です。応募する必要はありません。今の自分の立ち位置を知るための材料になります。

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転職を検討する材料になるサイン①|年収・昇給・スキル

年収が市場水準より低い

「転職すべきか迷う」という方に、まず確認してほしいのが自分の年収が市場水準と比べてどうかという点です。

厚生労働省「令和6年雇用動向調査」によると、転職後に年収が「増加した」と答えた人は40.5%、「減少した」と答えた人は29.4%でした。(調査結果はこちら)増加した人の方が多い一方で、3割近くは減少しており、誰でも転職すれば年収が上がるというわけではありません。年齢・職種・雇用形態によっても結果は変わります。

年代転職後に年収増加転職後に年収減少
20〜24歳54.0%19.3%
25〜29歳47.7%22.3%
30〜34歳47.4%32.6%
出典:厚生労働省「令和6年雇用動向調査」

年代別に見ると、若いほど増加した割合が高い傾向はありますが、それでも減少した人が2割前後いることは押さえておく必要があります。

ここからは私自身の体験です。私の場合、転職によって給料は転職前の約1.5倍になりました。収入が上がったことで変わったのは、毎月投資に回せる金額です。

転職前は月5万円だった投資額が、転職後は月10万円以上に増えました。給料が単純に2倍になったわけではありませんが、生活水準を大きく上げなかったことで、投資に回せる金額の伸び幅はそれ以上になった感覚があります。

ただし、これは私個人のケースであり、同じ結果が誰にでも再現できるわけではない、という点は前提として書いておきます。

年収の低さを「そういうものだ」と諦めているなら、一度市場を確認してみる価値はあります。転職以外の方法も含めて年収を上げる手段を知りたい方は、こちらも参考にしてください。

▶ 20代会社員が年収アップを実現する7つの方法
▶ 20代会社員が資産形成するなら収入アップを最優先にすべき理由


昇給の見通しが立たない

dodaの「転職理由ランキング」では、「給与が低い・昇給が見込めない」が上位に挙がり続けています(doda調べ、転職サービス利用者を対象とした集計)。

年功序列的な制度が残る会社では、成果を出しても昇給に上限がある場合があります。目標を大きく上回る成果を出し続けても昇給額がわずかしか変わらない状況が続くなら、同じ努力を別の環境で発揮した場合との差は、長期的に見て小さくないかもしれません。

現職の「昇給の見通し」を、一度客観的に確認してみてください。

  • 3年後、5年後の想定年収がイメージできるか
  • 成果に応じた評価制度が実際に機能しているか

「成果を出しても報われない」と感じる状態が続いているなら、転職を選択肢の一つに加えてみてもよいサインです。


スキルが身につく実感がない

終身雇用を前提にしにくくなっている今、自分のスキルは自分で育てていく必要があります。

今の仕事を3年続けたとして、自分がどんなスキルを持っているか——具体的にイメージできるかどうかは、一つの目安になります。

「今やっている業務が、他の会社でも通用するかどうか」という視点で振り返ってみてください。専門性や再現性のあるスキルが積み上がっていないと感じるなら、環境を変えることも選択肢になります。


転職を検討する材料になるサイン②|働き方・職場環境

長時間労働が常態化している

厚生労働省の公式統計と、民間の労働実態調査とでは、平均残業時間の数値に差が出ることがあります。これは「申告されていない残業」が一定数存在する可能性を示唆していると考えられています。

特に、残業代が支払われない、勤怠の記録を改ざんするよう求められる、休日出勤が常態化している——こうした状況が続いているなら、まずは社内の相談窓口や、社外の労働基準監督署・労働局といった相談先に相談することも選択肢です。

健康は一度損なうと回復に時間がかかります。「体調を崩してから動く」のではなく、早い段階で状況を客観視し、必要であれば相談や転職も含めて検討することをおすすめします。


人間関係の問題が解消しない

厚生労働省「令和5年若年者雇用実態調査」では、初職の離職理由の上位に「人間関係がよくなかった」が挙げられています。

ただし、人間関係の問題はすぐに転職に結びつけるより先に、「社内で改善できる余地があるか」を確認することが大切です。上司の異動や部署異動で状況が変わるケースもあります。

一方で、次のような状況が続いているなら、社外の相談先も含めて動くことを検討してください。

  • ハラスメントに相当する行為がある
  • 社内の相談窓口や人事に申し出ても状況が変わらない
  • 職場に安心して意見を言える雰囲気が失われている

「雰囲気が合わない」という段階ではまず社内での対処を、解決の見通しが立たないなら転職も含めて検討する、という順番で考えてみてください。


会社の将来性に不安がある

今の会社を続けるか迷ったとき、会社の将来性は判断材料の一つになります。以下のようなサインがないか、確認してみてください。

  • 業績が数年にわたってマイナス成長になっていないか
  • 中堅社員や管理職が相次いで辞めていないか
  • 新しい投資や取り組みが止まっていないか

特に「周囲の優秀な人材が辞め始めた」という状況は、組織の中で何かが変化しているサインである可能性があります。自分がその組織に残ることで得られるものがあるか、一度冷静に考えてみるタイミングかもしれません。


転職を検討する材料になるサイン③|転職の目的が明確かどうか

「なんとなく転職したい」と「〇〇を実現するために転職したい」では、活動の進め方も結果も変わってきます。

転職するかどうかを考える前に、まず「なぜ転職したいのか」を書き出してみることをおすすめします。

  • 年収を〇〇万円以上にしたい
  • 〇〇のスキルを身につけたい
  • 休日日数や残業時間の条件を変えたい

目的を具体的に書けるなら、転職活動を進める準備が整いつつあると言えます。まだぼんやりしているなら、もう少し情報収集を続けてみてください。


転職を急がなくてよいケース

一時的な感情で辞めたいと感じている

「上司に強く言われた」「ミスをして落ち込んだ」「もうここにいたくない」——こうした感情は本物であっても、それだけで動くのはリスクが伴います。

怒りや焦りがある状態では、自分の市場価値や状況を冷静に評価しにくくなります。「転職すべきか迷う」という気持ちが数週間続くようであれば検討する価値はありますが、まずは一晩置いて、翌日も同じ気持ちが続いているかを確認してみてください。


転職理由がまだ曖昧

中途採用の選考では、「あなたはこの仕事で何ができますか」という問いへの答えが見られています。

「なんとなく刺激が欲しい」「もっと自分に合った会社があるはず」という気持ち自体は自然なものですが、それだけでは書類や面接で伝えきれないことが多いです。

転職理由が言語化できてから動く方が、結果的に活動がスムーズに進みやすくなります。


次が決まっていない

健康や安全上の問題など、すぐに退職を優先すべき事情がない限りは、在職中に転職活動を進めるという方法があります。

在職中であれば、「納得できる条件でなければ現職に残る」という選択肢を持ち続けられます。この選択肢があること自体が、条件交渉の際の心理的な余裕につながります。

ただし、心身の限界が近い場合は、無理に在職を続けることを優先すべきではありません。その場合は退職を先に決め、その後で転職活動を進める順番になることもあります。


現職で改善できる可能性が残っている

転職は、これまで積み上げてきた社内での信頼関係や経験を、一度リセットすることでもあります。

「別部署に異動したい」「業務内容を変えたい」といった希望があるなら、まず社内制度(社内公募や上司への相談など)が使えないか確認してみることをおすすめします。

それでも状況が変わらないなら、そのときが転職を本格的に考えるタイミングかもしれません。

▶ 転職を検討すべき会社の特徴7選


迷ったときに、まず確認しておきたいこと

求人を見て、自分の立ち位置を知る

転職サービスに経歴を登録すると、企業からスカウトが届くことがあります。「どんな企業が、どんな条件を提示してくれるか」を見るだけでも、現職の条件を客観視する材料になります。

多くの転職サイトには、現職の会社を非公開にする機能があります。会社名を指定して非公開設定にすれば、職場の人事や役員にプロフィールが見えることは基本的にありません(設定方法や仕様はサービスによって異なるため、利用時に各サービスの案内を確認してください)。

求人を見るだけであれば、応募する必要はありません。「自分の会社は休みが少ない」「給料が低い」と感じていても、実際に他社の求人を見比べてみると印象が変わることもあります。

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自分のキャリアを棚卸しする

キャリアの棚卸しとは、これまでの仕事の経験・スキル・成果を整理する作業です。転職するかどうかに関わらず、一度整理しておくと自分の強みや方向性が見えやすくなります。

棚卸しのポイントは、できるだけ具体的にすることです。

  • 「営業をしていました」→「新規開拓営業で月30件訪問、担当エリアの売上を1年で120%に伸ばしました」

具体的な数字を入れるだけで、職務経歴書の説得力は変わってきます。

ここからは私自身の体験です。不動産の営業職から事務職へ転職した際、宅地建物取引士や日商簿記2級の資格を持っていたことを軸に、経理や許認可業務を扱う部署向けに応募書類を出しました。約50社にアプローチし、1週間ほどで10社以上から面接の連絡がありました。

未経験の職種であっても、資格や経験を整理して「自分が何を持っているか」を具体的に伝えられたことが、こうした結果につながったと感じています。もちろん、これは私の職種・タイミングでの結果であり、同じ再現性を保証するものではありません。

また、求人を定期的に見ていると、業界ごとの募集傾向の違いにも気づくことがあります。定期的に求人をチェックしておくと、実際に動くと決めたときに情報収集の手間を減らせます。


転職すると決めた場合の進め方

ここまでの判断材料を踏まえて「転職を進めてみよう」と決めた場合は、次のステップに進むことになります。


まとめ

転職を迷うこと自体は、キャリアを真剣に考えている証拠です。

ただ、感情のまま動くのは避けたいところです。同時に、「迷っているから動かない」という選択にもリスクがある時代です。

この記事で紹介した判断材料を整理すると、以下になります。

転職を検討する材料になるサイン

  • 年収が市場水準より明らかに低い
  • 昇給の見通しが立たない
  • スキルが身につく実感がない
  • 長時間労働が常態化している
  • 人間関係の問題が構造的で解消しない
  • 会社の将来性に不安がある
  • 転職で実現したい目的が明確にある

転職を急がなくてよいケース

  • 感情的な衝動から来ている
  • 転職理由がまだ曖昧
  • 次が決まっていない(かつ緊急性が高くない)
  • 社内で改善できる可能性が残っている

迷ったときの最初の一歩は、「まず求人を見る」ことです。応募する必要はありません。求人を眺めるだけでも、自分の市場価値や現職の立ち位置が見えてきます。転職の意思が固まっていなくても、情報収集は今すぐ始められます。

私の場合は、転職によって収入が約1.5倍になり、投資に回せる金額も大きく増えました。資産形成のペースも、転職前とは違うものになっています。

だからこそ、「転職するかどうか」を悩む前に、「転職しようと思えばできる状態を整えておく」ことには意味があると感じています。

求人を見て市場を知り、自分のキャリアを整理しておく。それだけで、いざというときの選択肢は変わってきます。


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